Родился в городе Сан-Марко-Арджентано в 1054 году, став первенцем Роберта Гвискара и Альберады Буональберго. При крещении был назван Марком, однако в детстве получил от отца прозвище «Боэмунд» (по имени легендарного великана), которое впоследствии стало его основным именем.
Информация о детстве и юношеских годах будущего князя крайне скудна — возможно, потому, что в 1058 году брак его родителей был объявлен незаконным, и его мать Альберада вместе с четырёхлетним сыном удалилась от двора. В результате первенец Гвискара оказался лишён наследства и, по сути, стал считаться бастардом. Согласно «Малой Норманнской хронике», в 1079 году Боэмунду было доверено командование одним из военных отрядов Роберта Гвискара. В том году он участвовал в подавлении феодального мятежа против власти своего отца и проявил немалое мужество, хоть и не добился значительных военных успехов (он потерпел поражение от одного из восставших графов). Как указывает биограф Боэмунда Павел Безобразов, он начал играть самостоятельную историческую роль только в начале 1080-х годов.
Боэмунд принимал участие во вторжении норманнских войск в Византию в 1080—1085 годах. Ему было поручено вторгнуться в земли империи в районе Авлона. Во главе крупной норманнской армии Боэмунд разорил окрестности этого города, а затем и взял его штурмом. Почти не встретив сопротивления по пути на север, он осенью 1081 года присоединился к осаде Диррахия, которую в то время вёл Роберт Гвискар.